桐光学園高で高校サッカー選手権準優勝を果たし、横浜マリノス(現横浜F・マリノス)へ入団。正確無比な左足から放たれるFKを武器に、1年目からレギュラーとして活躍し、2000年にはJリーグMVPに輝く。

　日本代表では、1997年ワールドユース(現U-20ワールドカップ)、00年シドニー五輪に出場したが、02年ワールドカップ・日韓大会では本大会直前にメンバーから落選する。その後、イタリア・セリエAのレッジーナを経て、05年にスコットランドのセルティックへ移籍。初年度からチームの主力として活躍し、リーグ優勝とリーグカップの2冠を達成する。

　06年のワールドカップ・ドイツ大会では体調不良もあり本来の力を発揮できず、チームはグループリーグで敗退。一方、リーグ戦では連覇を達成し、欧州チャンピオンズリーグのマンチェスター・ユナイテッド戦でゴールを決めるなど、その名を欧州に知らしめた。シーズン終了後には、欧州主要リーグでは日本人初の年間最優秀選手賞を受賞。

　07-08シーズンはけがのために序盤から中盤にかけて長期離脱を余儀なくされたが、それでも終盤のレンジャーズとのダービー戦で豪快なミドルシュートを決めるなど、チームの逆転優勝、リーグ3連覇に貢献した。翌シーズンはライバルのレンジャーズにリーグ優勝を譲り、セルティックはリーグカップの優勝のみにとどまる。4年間のスコットランドでの生活に別れを告げ、エスパニョルへの移籍を決断。09-10シーズンから、かねてよりあこがれていたスペインの地で活躍を誓う。